Al college, Shepard giocò a football con gli Oklahoma Sooners dal 2012 al 2015. Fu scelto nel corso del secondo giro (40º assoluto) del Draft NFL 2016 dai New York Giants. Debuttò come professionista nella gara del primo turno contro i Dallas Cowboys andando subito a segno su passaggio del quarterback Eli Manning nella vittoria per 20-19. wikipedia.org