Flanagan ha capitanato la squadra Under-18 di Milton Keynes Dons (MK Dons) nel gennaio 2010 mentre era uno studente del secondo anno. Ha fatto il suo debutto in prima squadra con l'MK Dons come sostituto all'82º minuto nella sconfitta per 5-0 contro il Carlisle United il 13 febbraio 2010. wikipedia.org